英文片名:Love The Hard Way

傑克葛雷斯（安德林布洛迪 飾）是紐約南布隆克斯經驗老到的街頭騙徒，全身上下充滿「男人不壞女人不愛」的調調，他一手寫文章，另一手卻和他的同黨查理（強西達 飾）及三兩個冒充妓女的女子，設計仙人跳陷阱，一同招搖撞騙討生活。在偶然的機會下，傑克看完一部艱深的外國電影，注意到戲院櫃台有一個新來的漂亮女生，清純可人，彷彿是來自另一個世界的美麗優等生，她是哥倫比亞大學的高材生克萊兒（夏綠蒂安亞娜 飾），她來戲院打工賺取學費。該女子清新的風格與學院派的小性感，深深吸引傑克，兩人認識後立即互相調情、眼神充滿挑逗意味，這兩個生活環境與態度有著雲泥之別的男女，有如電光火石般觸電，迅速墜入情網。克萊兒認為傑克能讓她不用再辛苦打工，進而成為銀幕上的女英雄；問題是這並非傑克第一次用這種台詞跟女生搭訕，她卻是第一個讓傑克動心的女子。然而當克萊兒發現傑克並不願為她改變時，她開始讓自己變得像他一樣冷酷無情，她的自我毀滅背後代表的愛意，也讓傑克無法漠視…