英文片名:Jack & Jill VS the World

年輕有為的傑克（小佛萊迪普林茲 飾）在紐約頂尖的廣告公司擔任主管，他的雅痞生活就如光鮮亮麗的廣告般令人羨慕。某天，傑克遇上一個從小鎮初闖大都會的女孩吉兒（塔琳曼寧 飾），她獨立自主的性格以及自由無拘束的天真浪漫作風，雖然與傑克的個性大相逕庭，但傑克卻無法自拔地愛上她，直到一個秘密打破了他倆對彼此的承諾…